Посчитаем отдельно, сколько раз встречается цифра 9 в разряде сотен, в разряде десятков и в разряде единиц.
В разряде сотен цифра 9 встречается у чисел 900, 901, ..., 999. Всего таких чисел 100. В разряде десятков цифра 9 встречается у чисел 90, ..., 99, 190, 191, 199, ..., 990, 991, 999. То есть в каждой из 10 сотен существует 10 чисел, которые содержат 9 в разряде десятков. Всего таких чисел 10*10=100. В разряде единиц цифра 9 встречается у одного числа из десяти - у одного от 1 до 10, у одного от 11 до 20, и так далее, то есть, один раз на каждый десяток. Всего десятков 100 (в последний десяток - 991, 992 и так далее можно добавить число 1000, в нём нет цифры 9, поэтому результат не изменится), значит, чисел с девяткой в разряде единиц также будет 100.
Значит, всего в записи чисел от 1 до 999 содержится 100+100+100=300 девяток.
В разряде сотен цифра 9 встречается у чисел 900, 901, ..., 999. Всего таких чисел 100.
В разряде десятков цифра 9 встречается у чисел 90, ..., 99, 190, 191, 199, ..., 990, 991, 999. То есть в каждой из 10 сотен существует 10 чисел, которые содержат 9 в разряде десятков. Всего таких чисел 10*10=100.
В разряде единиц цифра 9 встречается у одного числа из десяти - у одного от 1 до 10, у одного от 11 до 20, и так далее, то есть, один раз на каждый десяток. Всего десятков 100 (в последний десяток - 991, 992 и так далее можно добавить число 1000, в нём нет цифры 9, поэтому результат не изменится), значит, чисел с девяткой в разряде единиц также будет 100.
Значит, всего в записи чисел от 1 до 999 содержится 100+100+100=300 девяток.