Вкакой паре слов словосочетаний сложнее различить падежные формы зависимых слов? объясни, почему 1)спинка стула, другу 2)починю им,весть о ней 3)учу его, купил без нее

Починю им
учу его

У местоимений 3-его лица некоторые формы падежей при склонении совпадают...
Например, "им" - форма дательного (мн. число) и творительного падежа (ед. число)  ...а "его" - родительного и винительного.

В этом и состоит сложность, например:
- починю (кому?) родителям (им) замок... или
- починю (чем?) молотком (им) дверь.
...и учу (кого?) сына (его)... или 
учу (что?) язык (его).