16. на месте пропуска пишется и: 1) от такой работы ты можешь обессил…ть. 2) местность совсем обезлес…ла. 3) в воскресенье город обезлюд…л. 4) эта поездка меня совсем обезденеж…ла.

Пишется И только в 4) Эта поездка меня совсем обезденежИла. Это единственный переходный глагол, образован от "обезденежИть" (кого). От непереходного глагола "обезденежЕть" писалось бы с Е ( он обезденежЕл)

В остальных предложениях все глаголы пишутся с Е и образованы от НЕПЕРЕХОДНЫХ глаголов:
1) ты можешь обессилЕть - от непереходного однозвучного (не путать с переходным обессилИть кого-нибудь)
2) местность обезлесЕла - от непереходного глагола обезлесЕть (не путать с переходным обезлесИть что-нибудь)
3) город обезлюдЕл - от непереходного обезлюдЕть (не путать с переходным глаголом обезлюдИть что-нибудь)