Смысл пословицы: один добытый опыт важнее семи правил мудрости.

Смысл лучше один раз сделать самому, чем семь раз услышать от других как это делается

Тебе могут 100 раз сказать. К примеру: "Не наступай на грабли". И ты не послушаешься... А как один раз наступишь, так больше не захочется.
То есть, если ты что-то "испытаешь на собственной шкуре" это будет важнее чем слова других людей.