Старейший шахматист среди и старейший среди шахматистов- это обязательно один и тот же человек или, возмажно, разные люди?

Скорее всего, один и тот же.

Он может быть одним и тем же человеком.
Среди шахматистов, он единственный старый математик.
Среди математиков, он единственный, который долго играет в шахматы.Надо рассматривать множество, состоящее только из тех людей, каждый из которых является и шахматистом и математиком. Если 
в этом множетсве нет двух таких людей одинакового возраста, то 
такой человек ровно один.