У этого стихотворения есть довольно печальная предыстория. Мало кому известно, что с Софьей Пушкиной поэта связывали не только родственные узы, но и весьма романтические отношения. Зимой 1826 года он сделал ей предложение, однако получил отказ. Поэтому вполне вероятно, что в стихотворении «Зимняя дорога» таинственная незнакомка Нина, к которой обращается поэт, и является прообразом его возлюбленной. Само же путешествие, описанное в данном произведении – не что иное, как визит Пушкина к его избраннице с целью решить вопрос о бракосочетании.
