Все герои «Песни…» — прежде всего яркие, самобытные, могучие личности. Кирибеевич, который идёт против порядка, так как полюбил замужнюю женщину. Причём как воин привилегированной части общества — опричнины — он чувствует свою абсолютную безнаказанность. И царь Иван IV, который прямо или косвенно потворствует своему любимцу в его «атаке» на мать семейства и добропорядочную жену. Центральная фигура в поэме — удалой купец Калашников — является олицетворением героического национального начала, и в то же время обнаруживает к бунту (что шло вразрез с концепцией славянофилов), явился выразителем народных представлений о правде, чести, достоинстве[2]. Но его бунт особый. Он бунтует, оставаясь покорным судьбе. В первый раз его бунт проявляется в том, что он поднял руку на опричника, обрекая тем самым себя на верную смерть. И здесь же проглядывается его покорность обстоятельствам: иначе поступить он не может. В конце поэмы купец абсолютно смиренен перед волей царя, вынесшего ему смертный приговор, вместе с тем в этой смиренности есть некий высший протест против несправедливого приговора. Поступок купца Калашникова производит такое мощное впечатление именно потому, что его личный бунт против несправедливости обличен в форму покорности и смирения. Зачастую поэму называют сокращённо «Песня о купце Калашникове», подчёркивая, что главным героем поэмы является именно купец.
