Ему было 23 года, когда он узнал о том, что его отца незаконно лишили родового имения. После перенесенных тяжб отец Владимира впал в тяжелое состояние, а затем и вовсе скончался. Все крестьяне, работавшие у Дубровских, отказались служить новому барину Троекурову и остались служить Владимиру. Тогда, решив отомстить за отца, он организовал разбойничью шайку, которая держала в страхе всех окрестных помещиков. Однако эта группа бандитов вела себя довольно странно. Они никого не убивали, никогда не грабили нуждающихся, а только очень богатых и заслуживающих того людей.
