Родился в Лондоне в 1944 или 1945 году — точную дату установить невозможно. Описан как худощавый светловолосый мужчина невысокого роста. Его детство пришлось на 1950-е годы, когда в результате ядерной войны и последовавшей за ней революции к власти в Великобритании пришла партия ангсоц. Отец Уинстона исчез в начале 1950-х годов, вскоре после начала массовых репрессий, мать исчезла через несколько лет. Уинстон не может определённо сказать о том, что произошло с его родителями — либо они были распылены, либо приговорены к длительному заключению в концлагере. С молодых лет работает в министерстве правды, в отделе документации: в его обязанности входит внесение изменений в документы, которые содержат факты, противоречащие партийной пропаганде. Внешне он делает вид, что является приверженцем партийных идей, тогда как в душе глубоко их ненавидит. Тем не менее Уинстон осознаёт, что бунт против партии обречён на поражение. На протяжении всего романа одет в униформу члена внешней партии.
