с цепочками реакций сама как ни старалась, все неправильно(

1. Дегидрирование (-H2) на платиновом катализаторе.

2. Хлорирование (+Сl2)

3. Замещение хлором, но там какие то особые условия, в результате чего хлор будет замещать не наименее гидрогенизированный атом углерода.

4. Гидрогалогенирование (+HCl), но против правила Марковникова, в присутствии перекиси.

5. + KOH (спиртовой)

6. Дегидрирование (-H2)

7. +2KOH (изб.) в алкин 7. (+H2O) в спирт. (тоже против правила Марковникова)

8. Замещение водорода в гидроксильной группе +Na.

9. Межмолекулярная дегидратация (-H2O) при температуре 140 градусов.

10. Этерификация с уксусной кислотой + CH3 - C(O) - OH

11. + Cl2

12. +2HBr