Ch3-ch2---> сh3--ch3 где тройная связь

Можно поступить следующим образом:
СН3-СН2-С≡СН --(NaNH2 в керосине, 150°С)--> СН3-С≡С-СН3
Изомеризация проходит через стадию образования бутадиена-1,2 СН3-СН=С=СН2.

Можно более долгим
СН3-СН2-С≡СН + H2 --(Pd/BaSO4/хинолин, t°)--> CH3-CH2-CH=CH2
CH3-CH2-CH=CH2 + HBr --(t°)--> CH3-CH2-CHBr-CH3
CH3-CH2-CHBr-CH3 + KOH (спирт.) --(t°)--> CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O
CH3-CH=CH-CH3 + Br2 --(t°)--> CH3-CHBr-CHBr-CH3
CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2KOH (спирт.) --(t°)--> CH3-C≡С-CH3 + 2KBr + 2H2O

На фото римскими цифрами указано где какие связи.