Почему при хлорировании на свету изобутана (2-метилпропана) преимущественно образуется 1-хлор-2-метилпропан, а при бромировании на свету - третбутилбромид (2-бром-2метилпропан)

Объяснение:

Почему при хлорировании на свету изобутана (2-метилпропана) преимущественно образуется 1-хлор-2-метилпропан, а при бромировании на свету - третбутилбромид (2-бром-2метилпропан)

Рассмотрим   первоначально   реакцию  хлорирования  изобутана:

                                                cвет                  

Н3С - СН  - СН3  +   Cl₂    > Н3С - СН  - СН2Сl    + HCl  

          I                                                                I

         CH3                                                         CH3

       2-метилпропан                                      1-хлор-2-метилпропан  

Легче   всего  должно  протекать   радикальное  замещение водорода  у третичного  углеродного   атома.   Но  такой  атом  в молекуле  2-метилпропана   всего  один,   а  атомов водорода  у первичных   углеродных углеродных  атомов   несколько.  Кроме  того  атака  атома хлора   третичного   углеродного   атома  затруднена.   Вот  почему  и  образуется    1-хлор-2-метилпропан  

При бромировании  пребладает  избирательное  бромирование  водорода у вторичного  углеродного   атома (а  при его  отсутствии - у третичного  углеродного   атома.  Эта  региоизбирательность  и обеспечивает  образование   2-бром-2метил-пропана:  

                                                                          Br

                                               cвет                    I            

Н3С - СН  - СН3  +   Br₂    > Н3С - С  - СНС3   + HCl  

          I                                                                I

         CH3                                                         CH3

       2-метилпропан                                      2-бром-2-метилпропан