Рвался к власти всеми средствами, даже самыми грязными, прибегая даже к врагов Руси - половцев. За это и получил прозвище "Гориславич" ("приносящий горе"). 25 августа в битве на реке Сожице Олег одержал победу над войском Владимира Мономаха и заставил последнего оставить Чернигов. После поражения, нанесенного ему в сражении на Нежатиной Ниве 3 октября 1078 года, Олег бежал в Тмутаракань к своему брату Роману.
