Вопрос века в любой пятиугольник можно вписать окружность?

Нет, конечно. Возьмите правильный пятиугольник , впишите в него окружность, а потом одну вершину чуть отодвинте вдоль отрезка-стороны, не нарушив касания этой стороны.
Окружность , касающаяся четырех сторон -задана ими однозначно, поэтому окружность касающуюся пятой стороны уже не построить.