может ли биссектриса оказаться перпендикулярной стороне треугольника? если да, приведите примеры таких случаев

Да, она может быть перпендикулярной стороне треугольника, но только равнобедренного, так как в нём она будет являться и высотой и медианой.

Да, может. В случае с равнобедренным треугольником. В нём биссектриса, проведённая к основанию, будет являться и высотой, и медианой. А высота — перпендикуляр.