Великое княжество Литовское враждовало с Золотой Ордой, отняло у Орды обширные земли (на территории современной Украины), потому враждовало с Москвой как с вассалом Золотой Орды. В рамках этой борьбы литовские князья заключили союз с Тверью и стали враждовать с Москвой также и в качестве поддержки своего союзника Твери. Вражда принимала порой активные формы. Например, Ольгерд совершил три похода на Москву и ни один раз московское войско не вышло противостоять ему в поле, предпочитая отсидеться за крепостными стенами, отдав на разграбление округу.
