Начало правления Витовта было непростым. По Островскому соглашению он стал фактически только пожизненным наместником Ягайло, но не полным правителем Великого княжества Литовского. Однако энергичный князь не хотел мириться с зависимостью от Польши и занялся укреплением своей власти. Во всех начинаниях Витовт опирался на мелких и средних феодалов.
Свой статус независимого правителя Витовт стремился подчеркнуть и через проведение самостоятельной внешней политики. В 1395 г. он подчинил себе Смоленск, а в 1398 г. установил контроль над Новгородом. После этого войско ВКЛ совершило успешный поход против татар к реке Дон. Затем Витовт завладел землями в низовьях Днепра. В результате границы Великого княжества Литовского достигли Черного моря.
Свой статус независимого правителя Витовт стремился подчеркнуть и через проведение самостоятельной внешней политики. В 1395 г. он подчинил себе Смоленск, а в 1398 г. установил контроль над Новгородом. После этого войско ВКЛ совершило успешный поход против татар к реке Дон. Затем Витовт завладел землями в низовьях Днепра. В результате границы Великого княжества Литовского достигли Черного моря.