Молчалин циничен и откровенен с Чацким относительно своих жизненных воззрений. Он разговаривает, с его точки зрения, с неудачником («Вам не дались чины, по службе неуспех?»), дает советы съездить к Татьяне Юрьевне, искренне удивляется резким отзывам Чацкого о ней и Фоме Фомиче, который «при трех министрах был начальник отделенья». Его снисходительный, даже поучительный тон, а также рассказ о завещании отца объясняются тем, что он не зависит от Чацкого, что Чацкий при всех своих талантах не пользуется поддержкой фаму-совского общества, потому что их взгляды резко отличаются. И, конечно, немалое право так вести себя в разговоре с Чацким дает Молчалину его успех у Софьи. Принципы жизни Молчалина могут показаться только смешными («угождать всем людям без изъятья», иметь два таланта— «умеренность и аккуратность», «ведь надобно ж зависеть от других»), но известная дилемма «Смешон или страшен Молчалин?» в этой сцене решается — страшен. Молчалин заговорил и высказал свои взгляды.
