с философией. Можно ли сказать, что чем меньше у человека силы воли и чем мягче его характер, то человек перестаёт быть личностью и иметь какой-либо вес в обществе?

Что ведёт человека к потере его личности?

2) Наверное, потеря некого вдохновения/духа. Всё в округе для этого человека становится однотипным (матрица, иначе говоря) и он, осознав это, погружается в прострацию/уныние.

1) Я не думаю, что сила воли и характер завязаны на одной нити, так сказать. Они не имеют ничего общего в плане зависимости друг от друга. Потеряв один из компонентов человек не потеряет личность, он будет оставаться ею пока не потеряет свою индивидуальность.